Tugas terstruktur 5 & 6
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing substitusi dan eliminasi bisa terjadi?
2. Suatu alkohol dapat berubah menjadi eter atau sebaliknya, jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras berikan contohnya?
JAWAB
1. Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1.
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing substitusi dan eliminasi bisa terjadi?
2. Suatu alkohol dapat berubah menjadi eter atau sebaliknya, jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras berikan contohnya?
JAWAB
1. Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1.
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan 
) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.
Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi
Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan.
Mekanisme E2
Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B–
V = k[RX][B–]
\ Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B–
reactivity: RI > RBr > RCl > RF
\ Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X
(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)
Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.
Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.
baru.
Mekanisme E1
Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium.
Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan dengan panah lengkung, dan memebentuk alkena (proses E1).
Perbandingan E1 dan E2
· Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1
· E2 stereospesifik, E1 tidak
· E1 menghasilkan orientasi Zaitse
PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan
dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat
dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan
dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika
dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana.
Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat. Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).
Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi.
CONTOH-CONTOH REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK DAN ELIMINASI
Nukleofil dapat digolongkan menurut jenis atom yang membentuk ikatan kovalen. Nukleofil yang umum adalah nukleofil oksigen, nitrogen, belerang, halogen, atau karbon. Berikut ini kita akan melihat beberapa contoh reaksi yang melibatkan reaksi nukleofil-nukleofil tersebut dengan alkil halida.
2.Gugus Fungsi Senyawa Karbon
Perhatikan dua senyawa karbon berikut.
Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Kedua senyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan sifat kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atom H pada etana digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi.
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu
deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda
akan mempunyai sifat yang berbeda pula. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kita pelajari pada bab-bab selanjutnya.
A. Haloalkana
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana
mempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih
atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
1. Tata Nama Haloalkana
Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
a. Tata Nama IUPAC
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:
- Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
- Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil.
Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.
- Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
Contoh:
b. Tata Nama Trivial (lazim)
Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.
Contoh:
2. Pembuatan
Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:
a. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom lain. Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya ultraviolet, satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapat digantikan oleh atom klor dan brom.
Contoh:
pemati rasa lokal, cairan ini menyerap kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan jaringan dan karena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkali disemprotkan pada permukaan tubuh seorang pemain baseball yang kena bola karena kesalahan lempar (Keenan, dkk, 1999: 377).
b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.
Contoh:
B. Alkohol dan Eter
1. Alkohol
Kita telah lama mengenal alkohol sebagai zat yang bersifat memabukkan. Karena kebanyakan alkohol dipergunakan secara keliru, yaitu hanya untuk mabuk-mabukan, maka kata alkohol mengandung konotasi sebagai zat yang merusak, padahal masih banyak manfaat yang dapat diperoleh dari alkohol. Sifat memabukkan dari alkohol hanya merupakan sebagian kecil dari sifat alkohol. Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi – OH.
Contoh rumus struktur salah satu jenis alkohol, yaitu metanol seperti
tampak pada gambar 4.1. Senyawa alkohol sudah banyak dikenal dan dimanfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman, makanan, maupun untuk kepentingan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman beralkohol yang banyak dikonsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape singkong, minuman anggur, dan lain-lain.
a. Rumus Umum Alkohol
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.
b. Jenis-jenis Alkohol
Pada pembahasan alkana di kelas X, berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana, dikenal empat jenis atom C, yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener. Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu:
1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.
2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.
c. Tata Nama Alkohol
Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:
1) Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.
2) Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)
Bagaimana cara memberi nama senyawa alkanol yang mempunyai cabang gugus alkil? Perhatikan aturan penamaan alkanol berikut ini!
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC
- Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
- Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)
- Urutan penamaan:
d. Keisomeran Alkohol
Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut.
1) Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.
Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:
a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.
b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk kerangka atom C.
2) Keisomeran Optik
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik.
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik
2–butanol adalah:
3) Keisomeran Fungsi
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).
e. Sifat – sifat Alkohol
1) Sifat Fisis
Perhatikan sifat-sifat fisis alkohol pada tabel 4.2 di bawah ini!
Pada tabel 4.2 di atas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi. Semakin besar massa molekul relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga semakin tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus.
Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.
2) Sifat Kimia
Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi.
a) Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium (gambar 4.2)
Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.
b) Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
(1) Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
(2) Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
(3) Alkohol tersier tidak teroksidasi.
c) Reaksi dengan Hidrogen Halida
Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk
haloalkana dan air dengan reaksi:
d) Reaksi Esterifikasi
Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.
e) Reaksi Dehidrasi Alkohol
Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.
Pembuatan Beberapa Senyawa Alkohol
1) Metanol
Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan hidrogen menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3pada suhu 350 °C.
Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H2CO) atau asam format (HCO2H) yang merusakkan sel-sel retina. Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini menghambat pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel retina berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan enzim yang mengandung besi yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke retina.
Suatu kondisi menyertai pembentukan asam format, yakni asidosis di mana pH darah dan jaringan darah menurun. Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah menjadi formaldehida untuk bahan pembuat plastik.
2) Etanol
Etanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu. Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol, wiski, brendi, arak mengandung + 40% volume etanol, dan anggur mengandung + 12 volume etanol. Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanol juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadi ketagihan dan sukar baginya untuk meninggalkan alkohol itu. Alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol itu sama dengan yang terdapat dalam alkohol teknis, seperti spiritus. Oleh karena itu, alkohol teknis diracuni (didenaturasi) sehingga tidak dapat diminum lagi. Minuman beralkohol dikenakan cukai yang tinggi, harganya jauh lebih mahal daripada alkohol teknis. Hal ini antara lain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu mudah memperolehnya. Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada karbohidrat dengan bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering membuat tape ketan, yang bahan-bahannya adalah beras ketan yang dimasak kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya dan dibiarkan beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi.
Reaksi yang terjadi:
Dalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengan katalis asam. Reaksi:
g. Kegunaan Alkohol
Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.
1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya etanol dan butanol.
2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan metanol.
3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol).
h. Polialkohol
Selain senyawa monoalkohol, ada beberapa alkohol yang mengandung gugus –OH lebih dari satu dan disebut senyawa polialkohol.
Contoh: etilen glikol (1,2–etanadiol), gliserol (1,2,3–propanatriol).
1) Etilen Glikol
Etilen glikol mempunyai nama IUPAC 1,2-etanadiol dengan rumus struktur:
Etilen glikol berwujud cair agak kental, rasanya manis, dan bersifat racun. Etilen glikol dibuat dengan mengoksidasi etena dengan oksigen atau oksidator kuat lain, dilanjutkan dengan proses hidrolisis. Reaksi pembuatan etilen glikol dilakukan pada suhu 250 °C dengan menggunakan katalisator serbuk Ag.
Etilen glikol digunakan sebagai pelarut, bahan pelembut, bahan baku pembuatan serat, dan sebagai zat antibeku pada radiator mobil.
2) Gliserol
Gliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol, yaitu zat cair yang mudah larut dalam air, rasanya manis, wujud-nya agak kental, bersifat higroskopis. Gliserol diperoleh pada reaksi pembuatan sabun. Nama IUPAC gliserol adalah 1,2,3–propanatriol dengan rumus struktur:
Gliserol digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita diabetes. Selain itu juga digunakan untuk membuat bahan peledak nitrogliserin, bahan baku pembuatan plastik, pelembap pada tembakau, dan bahan kosmetik.
2. Eter
a. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.
b. Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
- Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O– kemudian diikuti oleh kata eter.
- Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.
Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.
c. Keisomeran
Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.
Contoh:
Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi.
d. Sifat-sifat
- Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
- Bereaksi dengan HBr atau HI.
- Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.
e. Pembuatan
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan
asam sulfat pada suhu 140 °C.
f. Kegunaan
- Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.
- Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik.
C. Aldehid dan Keton
1. Aldehid (Alkanal)
Aldehid atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi 
Rumus struktur aldehid adalah 
a. Rumus Umum
Perhatikan rumus struktur beberapa aldehid pada tabel 4.5 berikut.
Dari contoh-contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umum aldehid atau alkanal adalah CnH2nO.
b. Tata Nama
1) Nama IUPAC
Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.
Contoh:
Tata nama senyawa aldehid dengan rantai cabang sama seperti tata nama alkohol, tetapi posisi gugus fungsi –CHO tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.
Contoh:
2) Nama Lazim (Trivial)
Contoh penamaan aldehid secara trivial seperti pada tabel 4.6.
c. Keisomeran Aldehid
Keisomeran alkanal mulai terdapat pada butanal yang mempunyai dua isomer, yaitu butanal dan 2–metil–propanal (isobutanal).
d. Pembuatan Aldehid
Aldehid dapat dibuat dengan dua cara, yaitu:
1) Oksidasi alkohol primer
Contoh:
Asetaldehida (etanal) dibuat dari etanol dengan reaksi berikut.
2) Ozonalisa alkena
Asetaldehid (etanal) dibuat dari 2–butena dengan reaksi berikut.
3) Pemecahan glikol
e. Reaksi-reaksi Aldehid
1) Oksidasi
Aldehid dapat teroksidasi oleh zat-zat oksidator lemah menghasilkan asam karboksilat. Reaksi oksidasi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid.
Zat-zat oksidator lemah yang sering digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid, antara lain:
a) Pereaksi Tollens
Aldehid dapat mereduksi pereaksi Tollens (Ag2O) menghasilkan cermin perak, yaitu endapan perak membentuk cermin pada dinding tabung reaksi. Reaksi ini sering dikenal dengan sebutan reaksi cermin perak.
b) Pereaksi Fehling
Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling (CuO) menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
2) Adisi Hidrogen
Karena gugus aldehid mempunyai ikatan rangkap (–C=O), maka dapat diadisi gas hidrogen membentuk suatu alkohol.
f. Kegunaan Aldehid
Aldehid mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain:
- Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat.
- Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan).
2. Keton
a. Rumus Umum
Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehid, hanya dengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton CnH2nO. Perhatikan beberapa senyawa keton berikut.
Dari tabel 4.7 tersebut terlihat bahwa gugus karbonil (–CO–) mengikat dua gugus alkil (R) yang sama atau tidak sama, sehingga senyawa keton mempunyai rumus struktur:
b. Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama alkanon (keton), yaitu cara trivial dan sistem IUPAC.
1) Cara Trivial
Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad.
Contoh:
2) Sistem IUPAC
- Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus karbonil
- Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil.
- Urutan penamaan: – Nomor cabang
– Nama cabang
– Nomor atom C gugus karbonil
– Nama rantai induk (alkanon)
Contoh:
- November 05, 2017
- 4 Comments
