ISOMETRI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR
September 11, 2017
Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan
Sistim Nomenklatur
TUJUAN PEMBELAJARAN :
1. Menguasai dasar-dasar sistim nomenklatur menurut IUPAC
2. Memprediksi berbagai kemungkinan isomer struktural pada alkana
A. Sistim nomenklatur
Organic Nomenklatur berkembang pada pertengahan abad ke-19,
banyak senyawa organik yang tidak diketahui strukturnya.
Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia
yang
pertama-tama menemukan senyawa itu. Misalnya asam barbiturat yang berasal dari nama
wanita barbara. Sistem nomenklatur terbagi menjadi 3 bagian yakni:
1. Parents (rantai induk) rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi
2. Prefiks = cabang
3. suffix= rantai yang mengandung gugus fungsi
Dalam tata nama IUPAC ketidakjenuhan karbon-karbon selalui ditandai oleh suatu
perubahan dalam
akhiran nama induk itu. Seperti ,jika hidrokarbon induk tak mengandung ikatan rangkap
maupun ganda tiga ,digunakan akhiran -ana. Jika terdapat sebuah ikatan rangkap, akhiran ana diubah menjadi-ena, nama umum bagi hidrokarbon dengan sebuah ikatan rangkap ialah alkena. Sebuah ikatan ganda tiga dinyatakan oleh -una,hidrokabon yang mengandung tiga ikatan rangkap disebut alkuna. Pada umumnya,penentuan nama senyawa turunan alkana dapat dilakukan dengan memperhatikan langkah-langkah berikut:
a. Mengidentifikasi gugus fungsi
b. Memilih rantai induk,yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi
c. Menuliskan nomor,dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga posisi gugus fungsi
mendapat nomor terkecil.
d. Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang,kemudian nama rantai induk.
Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di,tri,tetra dan seterusnya. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.
Tinjauan Tata Nama Organik
Tata Nama Alkana
Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan perbedaan sifat
alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan
struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat
menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama
hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara
internasional.
Aturan tata nama alkana
1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama
alkana diberi alawal n- (normal)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = n-pentana
2. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.
rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana
b. Penomoran.
Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.
Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3.
tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4.
Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.
c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk.
Cabang merupakan gugus alkil dan
beri nama alkil sesuai struktur alkilnya.
Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:
d. Perhatikan beberapa Gugus alkil dan Nama Alkil dibawah ini sebagai berikut :
e. Urutan penulisan nama.
Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk :
Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana
Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil sejenis
dan beri
awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.
Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-nama alkil disusun menurut abjad.
3. Tambahan untuk penomoran khusus
a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.
Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C
Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana
b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.
Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.
B. Isomer struktural
Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan
sifat yang berbeda
didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurutSebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C4H10, CH3CH2CH2CH3 butana yaitu normal dan metilpropana (CH3)2CHCH2CH3.
Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih
pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih
pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah,
jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C5H12, lima dengan rumus C6H14 dan sembilan dengan rumus C7H16.
Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk
karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling
terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga
orang dapat menemukan C3H8O, atau isopropil alkohol,kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol” Rumus struktur adalah CH3CH (OH) CH3. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH3CH2CH2 (OH) dan bahkan eter metiletil, CH3OCH2CH3,
meskipun tak satu pun
dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah.
Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.
Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer yang mungkin adalah
kemampuan atom dari beberapa unsur – terutama karbon –
untuk bergabung satu sama lain.
Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom
karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan kovalen,
ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama,
daripada memindahkannya dari satu atom ke yang lain. Sebagai
gambaran, dalam garam meja biasa, NaCl, atom natrium ikut serta
memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom klor,
dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada
antara atom karbon yang bergabung dalam etana, C2H6.
Isomer struktural
Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain
tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon
dan boron diilustrasikan dengan baik dalam silan – senyawa silikon
dan hidrogen – dan boran – senyawa boron dan hidrogen. Senyawa karbon
dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH4. Analog dengan hal ini, senyawa silikon dan hidrogen dimulai dengan silan, SiH4. Menariknya, senyawa boron dan hidrogen mulai berbeda dengan borana,
BH3 – senyawa yang dikenal hanya dalam bentuk gas yang cepat dimerizes untuk membentuk B2H6.
Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan
jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung.
Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan.
Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah
dan manufaktur sejumlah besar reagen.
Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan
yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke
struktur implan titanium.
Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus,
dalam sel bahan bakar yang eksotis,
dan bahkan untuk bahan bakar peroketan.
A. Isomer pada Alkana
Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.
Contoh :
Senyawa dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:
Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul
Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6oC. Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.
Tabel: Jumlah Isomer alkana dari beberapa senyawa
Jumlah atom C
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
10
|
15
|
20
|
Rumus molekul
|
C4H10
|
C5H12
|
C6H14
|
C7H16
|
C8H18
|
C9H20
|
C10H22
|
C15H32
|
C20H42
|
Jumlah isomer
|
2
|
3
|
5
|
9
|
18
|
35
|
75
|
4.347
|
366.319
|
Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.
Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang
mengandung tiga atom karbon atau kurang
tidak mempunyai isomer seperti CH4, C2H6 dan C3H8
karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom
dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumu
struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:
Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama,tetapi rumus struktur molekulnya
berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:
Untuk senyawa - senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.
Tugas:
Mengapa sudut ikatan H-C-H lebih pendek dari pada sudut ikatan H-C-C?
jawab:
Ada dua alasan yang menggabungkan untuk menjelaskan deformasi ini pada eten.
· Pertama, dari sudut ikatan dan Teorema Coulson ini kita dapat menentukan bahwa ikatan sigma CH adalah hibridisasi sp2 dan ikatan CC sigma adalah hibridisasi sp. Dari indeks hibridisasi ini, kita melihat bahwa ikatan CC sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari obligasi CH (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih s karakter dalam ikatan CC, lebih rendah energi dan elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah energi ikatan CC ini lebih rendah. Akibatnya, CC ikatan sigma akan berisi kerapatan lebih elektron dari ikatan CH. Oleh karena itu, tolakan elektron antara obligasi sigma CC dan obligasi sigma CH akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan CH. Maka sudut ikatan HCC akan terbuka sedikit dari ideal 120 derajat dan sudut HCH akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.
· Kedua, faktor sterik (yang juga benar-benar hanya cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron)
juga ikut bermain. Sejauh apa pun cis HC-CH hidrogen-hidrogen tolakan
lebih stabil daripada geminal HCH hidrogen-hidrogen tolakan,
itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut
ikatan CCH dan mengecilkan sudut ikatan HCH.
Tugas:
Mengapa sudut ikatan H-C-H lebih pendek dari pada sudut ikatan H-C-C?
jawab:
Ada dua alasan yang menggabungkan untuk menjelaskan deformasi ini pada eten.
· Pertama, dari sudut ikatan dan Teorema Coulson ini kita dapat menentukan bahwa ikatan sigma CH adalah hibridisasi sp2 dan ikatan CC sigma adalah hibridisasi sp. Dari indeks hibridisasi ini, kita melihat bahwa ikatan CC sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari obligasi CH (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih s karakter dalam ikatan CC, lebih rendah energi dan elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah energi ikatan CC ini lebih rendah. Akibatnya, CC ikatan sigma akan berisi kerapatan lebih elektron dari ikatan CH. Oleh karena itu, tolakan elektron antara obligasi sigma CC dan obligasi sigma CH akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan CH. Maka sudut ikatan HCC akan terbuka sedikit dari ideal 120 derajat dan sudut HCH akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.
6 komentar
Apa yang terjadi jika rantai pada alkana bercabang?
BalasHapusTolong berikan contoh lain tentang isomer struktural ?
BalasHapusTerimakasih
dapatkah terdapat 2 atau lebih gugus fungsi didalam suatu rantai atom? tolong berikan contoh dan penjelasannya
BalasHapusHai wahyu, postingan yg bagus. Setelah saya membaca postinganmu Saya ingin bertanya, menurut anda bagaimana cara kita menentukan suatu senyawa itu berisomer fungsional dengan senyawa lain?
BalasHapusHai wahyu, postingan yg bagus. Setelah saya membaca postinganmu Saya ingin bertanya, menurut anda bagaimana cara kita menentukan suatu senyawa itu berisomer fungsional dengan senyawa lain?
BalasHapusTerimakah kasih sdra Wahyu, materinya sangat membantu. Namun, bisakah anda memberikan lebih spesifik mengenai faktor sterik?
BalasHapus